Na filmu debituje 1980. godine u ostvarenju "Prvi smrtonosni greh" ("The First Deadly Sin"), gde igra pored Frenka Sinatre i Fej Danavej. Posle tog debija, radi na televiziji do 1987. godine, kada se vraća na veliko platno ulogom u filmu "Sastanak naslepo" ("Blind Date"), pored fatalne Kim Bejsinger.

Početkom 1988. igra u filmu "Umri muški" ("Die Hard") Džona Mektirnana koji ga lansira u sam vrh omiljenih holivudskih glumaca. Naredne godine glumi pored Džona Travolte u filmu "Gle, ko to govori" ("Look Who's Talking"). U ostvarenju "Vatromet taštine" ("Bonfire Of The Vanaties") iz 1990. igra pored Toma Henksa i Melani Grifit.

Iste godine usledio je i nastavak filma "Umri muški", koji nije prošao tako dobro kao prvi deo, kao i nastavak filma "Gle, ko to govori" . Zatim je snimio "Billy Bathgate", gde mu je partner bio Dastin Hofman, a pored njih igrala je i Nikol Kidman.

Naredne godine glumi s Meril Strip, Goldi Hon i Sidnijem Polakom u filmu "Death Becomes Her" Roberta Zemekisa, ali i s Demi Mur u filmu "Mortal Thoughts". Godine 1992. sarađuje s Robertom Altmanom na ostvarenju "Igrač" ("The Player"), u kome su igrali i Tim Robins i Vupi Goldberg.

Pamtimo ga i po filmu "Boja noći" ("Colour of Night"), koji je snimio 1994. Tada je radio i film "Nobody's Fool" s Polom Njumenom i Džesikom Tendi. Iste godine sarađuje i s Kventinom Tarantinom na filmu "Petparačke priče" ("Pulp Fiction"), koji je ovenčan Zlatnom palmom u Kanu i Oskarom za originalni scenario. U filmu su, pored njega, igrali i: Semjuel L. Džekson, Džon Travolta, Harvi Kajtel i Uma Turman.

Godine 1995. ponovo sarađuje sa Semjuelom Džeksonom - na trećem delu filma "Die Hard", u kome negativca igra Džeremi Ajrons, kao i s Tarantinom - na četvrtoj priči omnibus filma "Četiri sobe" ("Four Rooms"). Istovremeno snima i "12 majmuna" ("12 Monkeys"), futurističko ostvarenje Terija Gilijama, gde su mu partneri Medlin Stou i Bred Pit.

Prvi put sarađuje s Likom Besonom na filmu "Peti element" 1997. godine, pored Mile Jovović, a u istoj godini sarađuje i s Ričardom Girom na filmu "Šakal" (The Jackal). Godine 1998. radi na filmovima "Mercury Rising" i "Armagedon", gde su mu partneri bili Ben Aflek i prelepa Liv Tajler.

Pre tri godine igrao je u filmu "Šesto čulo" ("The Sixth Sense"), u kom mu je partner bio Hejli Džoel Osment, trenutno najtraženiji klinac u Holivudu, a snima i "Priča o nama" ("The Story of Us") s Mišel Fajfer.

Komediju "Ubica mekog srca" ("Film The Whole Nine Yards") snimio je 2000. Iste godine glumi i u drugom filmu reditelja "Šestog čula" - M. Najta Šajmalana, nazvanim "Nesalomiv" ("The Unbreakable"), ponovo sa Semjuelom L. Džeksonom. Usledili su: "Hartov rat" ("Hart's War") s Kolinom Firtom, "Banditi" ("Bandits"), u kom je igrao pored Bilija Boba Torntona i Kejt Blanšet, nastavak filma "Ubica mekog srca" ("Film The Whole Nine Yards") - "Povratak ubice mekog srca" ("The Whole Ten Yards"), te saradnja s Monikom Beluči u akcionom trileru "Jecaji sunca" ("Tears of the Sun").

Od 1987. do 2000. godine bio je oženjen Demi Mur, a njihov brak važio je za najstabilniji u Holivudu.

Za ulogu u filmu "Armagedon" dobio je 15 miliona dolara, za uloge u filmovima "The Kid" i "The Sixth Sense" po 20, a za film "Hart's War" honorar mu je iznosio 22,5 miliona dolara. Bio je producent filma "The Whole Nine Yards", a ima i tri nominacije za nagradu Zlatni globus. U Americi je omiljen i kao pevač, a širom sveta poznat je njegov čuveni singl "Save The Last Dance For Me".