U dramatičnom duelu, opet posle produžetka Boston je savladao Čikago sa 106:104 i tako poveo sa 3:2. Orlando je bio bolji od Filadelfije 91:78 i vodi sa 3:2, dok je Portland trijumfom od 88:77 uspeo da smanji vođstvo Roketsa u seriji na 3:2.

Pol Pirs je pogodio tri uzastopna skok-šuta u poslednjih 77 sekundi produžetka, pa je tako doneo pobedu Bostonu u petoj utakmici serije protiv Čikaga. Ražon Rondo je ubacio 28 poena uz 11 asistencija i osam skokova, dok je Kendrik Perkins imao 16 poena, 19 skokova i sedam blokada. Bio je to treći duel dva tima u ovoj seriji koji je rešen tek posle produžetka. To je najuzbudljivija serija prvog kola u poslednjih deset godina, a malo stručnjaka prognoziralo je ovako težak početak odbrane titule Seltiksa. Ben Gordon je završio duel sa 26 poena, Žoakim Noa je imao 11 poena i 17 skokova, dok je Bred Miler promašio slobodno bacanje dve sekunde pre kraja produžetka kojim bi Bulsi izborili dodatnih pet minuta duela. Šest meč serije igra se u četvrtak u Čikagu, dok bi se eventualni sedmi igrao opet u Bostonu u subotu.